При установке ещё одной версии Python вылезла ошибка: The Python ssl extension was not compiled. Missing the OpenSSL lib?

Гугление привело к решению:

brew uninstall openssl && brew install openssl && CFLAGS="-I$(brew --prefix openssl)/include" LDFLAGS="-L$(brew --prefix openssl)/lib"

но в результате brew предложил удалить все зависимые пакеты, что не есть хорошо. В такой ситуации нужна опция -ignore-dependencies.

brew uninstall --ignore-dependencies openssl && brew install openssl && CFLAGS="-I$(brew --prefix openssl)/include" LDFLAGS="-L$(brew --prefix openssl)/lib"

Но это не решило проблему. Гуглим дальше...

CFLAGS="-I$(brew --prefix openssl)/include"   
LDFLAGS="-L$(brew --prefix openssl)/lib"   
pyenv install -v 3.7.0a1

Терминал выплюнул что-то похожее на предыдущие попытки, но

~ pyenv versions                                                                                                                                                        
* system (set by /usr/local/var/pyenv/version)
  3.5.2
  3.7.0a1

Другие варианты ошибок

Так же вполне возможно, особенно если система свежая, понадобится установить Xcode:

xcode-select --install